WingTsun wurde zu Beginn als Familiensystem unterrichtet. Der Lehrer hatte nicht mehr als 10 Schüler und lebte mit ihnen wie in einer Familie zusammen. Daher war ein Graduierungssystem nicht nötig, da er ohnehin über jeden Schüler und was er ihm unterrichtet hatte, bescheid wusste.
Heute ist das anders. Um den Überblick zu bewahren wurde ein Graduierungssystem eingeführt. Das bekannteste Graduierungssystem in Deutschland und Österreich ist das von Leung Ting zu Beginn der 1970er Jahre ersonnene System. Es umfasste ursprünglich vier Techniker-, vier Praktiker- und vier Großmeistergrade. Später kamen noch zwölf Schülergrade hinzu.
Es gibt jedoch auch Schulen in denen es 9 bzw. 10 Schülergrade gibt.
Die Abzeichen im WingTsun sind unterschiedlich. Viele Schulen wählen jedoch die traditionelle Pflaumenblüte um die Graduierung optisch darzustellen.
